タカアンドトシの“北海道奥尻島上陸”今夜、宿ナシ二人旅

　■初回のオホーツクに始まり、知床、十勝、日高…と北海道をまわり、今年は道南の函館をスタート。江差町へ北上し、番組史上初の離島「奥尻島」へ上陸する。「アポなし、宿ナシ」の旅だからこそ、たくさんの道民の皆様とふれあい、助けられる。宿泊先は一般の方の家に泊まるのが旅のルール。どんな家に泊まるのか？泊まれないのか？宿探しにご注目！
　■30年ぶりに思い出の地へ！トシの大好きな叔母さんと再会
　トシ（タカアンドトシ）が小学生の頃、毎年夏休みに訪れていた松前町。この町は父の実家がある思い出の地。そこで、タカとともにトシがアポなしで叔母さんの自宅を訪問。突然の再会の反応は！？普段は見られない、ホッとしたようなトシのリアルな表情にも注目！
　■難航する宿探し…しかし救世主が登場！まさかの展開へ
　時刻は夕方…そして悪天候の中、江差町での宿探しがスタート。商店街で数軒のお店にお願いするも交渉は難航…。次第に夜も迫り、焦る２人の前に現れたのは地元の幼なじみの３人組の男性。すると、タカアンドトシのために商店街を巻き込んだ宿探しが始まった。果たしてその行方は！？
　■武田修宏が旅に合流！番組史上初の離島「奥尻島」へ上陸
　北海道でも有数の魚介の宝庫「奥尻島」。中でもウニは最高級の“島の宝”。元プロサッカー選手の武田修宏がゲストとして旅に合流し、奥尻島の新鮮な魚介を食べるためタカアンドトシとともに海を渡った。島では元気な浜の母さんのお宅を突然訪問したり、地元の小学生とサッカーをしたり、行き当たりばったりの展開に！